写作本文之前，特作出三点说明：其一，对小说人物有弹有赞，有褒有贬，方为人物评价正途；其二，本文所指曹操，并非历史上之曹操，而是《三国演义》中的曹操；其三，本文内容主要由笔者的讲稿整理而成，早在2005年就已经形成文字，为避免为他人观点所影响或左右，笔者所有材料均来自《三国演义》毛评本，未参考任何一本时下流行的今人读《三国》著作，如有雷同，纯属巧合。
1、少时欺叔，挑拨离间
小说第1回写道：
操幼时，好游猎，喜歌舞，有权谋，多机变。操有叔父，见操游荡无度，尝怒之，言于曹嵩，嵩责操。操忽心生一计，见叔父来，诈倒于地，作中风之状。叔父惊告嵩，嵩急视之。操故无恙。嵩曰：“叔言汝中风，今已愈乎？”操曰：“儿自来无此病；因失爱于叔父，故见罔耳。”
曹操的机智与奸诈很小就得到应验，如他欺骗叔父一事。何为机智，何为奸诈，因其立场与角度不同而有不同的解释。不过，少年时代的曹操颇有四处游荡，生活不检点之处。年纪轻轻，其欺骗伎俩却能炉火纯青，此非常人可为也。俗语曰：“从小看大，三岁管老。”这件事我们至少可以窥见曹操人生中的两大劣根性：善于利用权谋，玩弄他人于股掌；身处乱世的大英雄，却不免时时沉醉于温柔乡，显出英雄气短、儿女情长的一面。
劣迹指数：★★★
2、错杀吕伯奢全家，一错再错
小说第4回写道：
操与宫坐久，忽闻庄后有磨刀之声。操曰：“吕伯奢非吾至亲，此去可疑，当窃听之。”二人潜步入草堂后，但闻人语曰：“缚而杀之，何如？”操曰：“是矣！今若不先下手，必遭擒获。”遂与宫拔剑直入，不问男女，皆杀之，一连杀死八口。搜至厨下，却见缚一猪欲杀。宫曰：“孟德心多，误杀好人矣！”急出庄上马而行。行不到二里，只见伯奢驴鞍前悬酒二瓶，手携果菜而来，叫曰：“贤侄与使君何故便去？”操曰：“被罪之人，不敢久住。”伯奢曰：“吾已分付家人宰一猪相款，贤侄、使君何憎一宿？速请转骑。”操不顾，策马便行。行不数步，忽拔剑复回，叫伯奢曰：“此来者何人？”伯奢回头看时，操挥剑砍伯奢于驴下。
此回向来被认为是曹操奸诈的最好例证。错杀吕伯奢一事，曹操可谓一错再错，在错误的道路上一路狂奔。主要表现为四点：第一，疑心太重。因听闻“缚而杀之”，便武断地认为别人要杀他，故而不问情由，一概诛杀。第二，杀心太重。为免留后患，曹操不悯妇孺老幼，一气杀死吕伯奢一家八口，其杀心实在太重。第三，一错再错，用一个更大的错误来掩盖自己先前犯过的错误，最终导致一发不可收拾。其“宁使我负人，休教人负我”的赤裸裸的表白，尽管真实，但却让人不寒而慄，因为它宣扬了一切以自我为中心的极端自我主义。
关于此事，毛宗岗点评道：“孟德杀伯奢一家，误也，可原也。至杀伯奢，则恶报矣！更说出‘宁使我负人，休教人负我’之语，读书者至此，无不语之詈之，争欲杀之矣！不知此犹孟德之过人处也。试问天下人，谁不有此心者？谁复能开此口乎？至于讲道学诸公，且反其语曰：‘宁使人负我，休教我负人。’非不说得好听，然察其行事，却是步步私学孟德二语者，则孟德犹不失为心口如一之小人。而此曹之口是心非，反不如孟德之直捷痛快也。吾故曰：此犹孟德之过人处也。”
▲劣迹指数：★★★★★
3、报父仇滥杀无辜
徐州太守陶谦派部将护送曹操一家，谁奈部将临时反戈，将曹操一家杀戳殆尽。曹操悲痛之下牵怒于陶谦及徐州百姓，下令攻打徐州，并命令一旦获得城池，将城中百姓尽行屠戮。曹操大军所到之处，杀戮人民，发掘坟墓，使徐州百姓生灵涂炭，无辜遭殃。
此次事件中，反映出曹操的三大劣迹：其一，报仇心切，不分情理，让感情的激流冲垮了理智的堤坝。其二，因一己之私而迁怒百姓，视百姓如草芥。割发代首的是曹操，滥杀无辜也是曹操，反映出作为政治家的曹操性格中的两面。其三，不听劝阻，一意孤行，偏激行事。陈宫劝阻他不要滥杀，曹操反倒大怒：“公昔弃我而去，今有何面目，复来相见？。陶谦杀吾一家，誓当摘胆剜心，以雪吾恨。公虽为陶谦游说，其如吾不听何！”
▲劣迹指数：★★★★
4、贪色惹祸
