作为民间传说的宠儿，唐伯虎无疑是中国历史上知名度最高的才子。他的风流倜傥、妻妾成群，纵情书画、玩世不恭，都成为人们津津乐道的话题。然而，真实的唐伯虎却是个极其悲情的才子。他仕途受挫，半生穷困，唯一的妻子早早将他抛弃，红颜知己又先于他病死，最终孤苦终老……
江南第一才子
明宪宗成化六年（1470）即庚寅年，寅月寅日寅时诞生了一个男婴，取名为唐寅，又因属虎，字伯虎。他就是后来号称“江南第一才子”的唐伯虎。唐伯虎又字子畏，号六如居士、桃花庵主等，明朝吴县（今江苏苏州）人。他自幼聪颖伶俐，却不务正业，后来在家人朋友的劝诫下才发愤图强，闭门苦读，终于在弘治十一年（1498）中解元（乡试第一名）。唐伯虎工于书画，擅写诗词，其中又以画最为精妙。
少年时，他曾拜当时有名的画家沈周为师，因天资聪慧，画艺进步神速。沈周非常欣赏他，多次夸赞他的才华。然而唐伯虎却因此而自鸣得意，不再虚心学画。有一次，沈周与唐伯虎一起吃饭，让唐伯虎去关一下屋中的窗户。唐伯虎伸手去关，才发现这竟是沈周老师的一幅画！他大为惊叹，顿时感到惭愧无比，自此摒弃浮躁，勤奋学画。后来，他终于超越了自己的老师，成为一代名家。
有传说称，曾有一位书生拿着唐伯虎画的对虾图过桥，一不小心将画掉到水中，画上的对虾居然爬了出来，又落到水里。另有一户人家墙壁上挂着唐伯虎画的一幅竹枝图，竹枝上趴着一只纺织娘（一种植食性昆虫）。到了晚上，家里人听见虫鸣的声音，找了半天才发现是画上的纺织娘在叫。这两个传说固然玄虚，却反映了唐伯虎的画生动逼真，出神入化。
唐伯虎一生好酒，常常用自己手绘的扇子换酒钱。一次，他在西湖边的一家酒肆喝酒，结账时才发现囊中空空。这时，迎面走来一位富商，唐伯虎便想将扇子卖给他换酒钱。富商拿起唐伯虎的扇子，看到上面没有题款，便鄙夷地说：“画得乱七八糟，分明是无名小辈所作，分文不值！”偏巧一位书生经过，看到扇子拍案叫绝，又见唐伯虎风度不凡，便恭敬地问：“阁下莫非就是江南第一才子唐伯虎？”在座的酒客听见后无不惊喜万分，纷纷出高价要购买唐伯虎的扇子。那位富商也连连赔礼道歉，要以千金换一扇。最终，唐伯虎仅让书生付了酒钱，便把扇子送给了他。
唐伯虎的诗独具风格，常常以俗语、白话入诗，通俗有趣。有一次，众多秀才向唐伯虎求诗，唐伯虎不紧不慢地喝下一杯酒，写了“一上”两个字，又喝了一杯，又添上“一上”两个字。秀才们纷纷嘲笑地说：“这也叫诗吗？”唐伯虎不动声色，提笔挥就：“一上一上又一上，一上上到高山上。举头红日白云低，四海五湖皆一望”，写完就掷笔出门。秀才们目瞪口呆，心服口服。
讲述唐伯虎才情的趣闻很多，大都出自野史和小说。明末小说家冯梦龙所作的《唐解元一笑姻缘》风靡一时，使唐伯虎风流倜傥的才子形象家喻户晓。后来，人们在这部小说的基础上，又创作了更多生动传奇的故事，例如唐伯虎点秋香等。
一朝失意：科场舞弊案
事实上，唐伯虎虽确有才名，但并没有传说中那样神乎其神。《明史》对唐伯虎的生平记载仅200余字，其余正史对唐伯虎的才华也只是笼统评价，所谓“江南第一才子”的很多故事是无从考证的。至于民间传说唐伯虎经常出入青楼、有九个老婆等逸闻更是子虚乌有。
真实的唐伯虎出身于一个商人家庭。父母对其期望很高。因而，他从小就苦读“四书”、“五经”、史书典籍，没过上几天逍遥生活。16岁时，他考秀才高中第一名，在苏州城名噪一时。19岁时，唐伯虎迎娶了他一生中唯一的妻子徐氏。29岁时，他在乡试中考中解元，可谓人生得意。然而，仕途的重大挫折也随之而来。
据《明史》记载，唐伯虎参加乡试时，文章写得异常精彩，当时的主考官梁储大加赞赏。回朝后，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政过目。程敏政读完后也连连称奇。不久，朝廷举行会试，担任主考官的正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政府上拜会。然而，徐经心术不正，趁机贿赂程敏政府上的家童，骗来了会试的考卷。偏巧，那一年会试的题目出得极为冷僻，考生们大多答不上来，唯有唐伯虎与徐经的卷子答得入情入理、文采飞扬。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”此话被旁人听见，埋下了祸根。后来，有人告发考题泄露一案，皇帝听后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大狱。徐经在狱中被严刑拷打，终于支撑不住，供出买通家童泄题一事，并招认：“得到考题后也拿给唐伯虎看了。”后来，刑部、吏部会审，徐经又推翻此前的供词，说那是屈打成招。皇帝下诏“平反”，释放程敏政和唐伯虎，并派唐伯虎去浙江做一个小官。唐伯虎引以为耻，没有上任。
唐伯虎的妻子徐氏本指望唐伯虎飞黄腾达、声名显赫，一听说他丢了官位，便心灰意冷，与唐伯虎大吵大闹一场离他而去。科场舞弊案不仅断绝了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家散，成为他人生的转折点。
江南四大才子
“江南四大才子”又称“吴门四才子”，指的是明朝中叶生活在江苏苏州的四位才华横溢的才子：唐寅、祝允明、文征明和徐祯卿（一说是周文宾）。
祝允明，字希哲，号枝山，是著名的书法家。相传他的右手多长了一指，所以又号枝指生。祝允明是苏州有名的神童，5岁时能写一尺见方的大字，7岁时中秀才，9岁时能写诗作赋，10岁时已博览群书。他擅长狂草，后世有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之赞誉。
文征明，原名壁，字征明，号停云，又号衡山居士。文征明幼时也学画于沈周，是“吴门画派”创始人之一。他与沈周、唐伯虎、仇英合称绘画界的“明四家”。文征明还擅长书法，行草、楷、篆、隶等，样样精通。他是“四大才子”中官运最顺的一位，也是最长寿的一位。
徐祯卿，字昌谷，又字昌国。徐祯卿擅长诗文，曾有“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”的绝句。他是个多产诗人，号称“文雄”。
半生癫狂，清闲度日
弘治十三年（1500），刚出狱不久的唐伯虎对仕途彻底失望，决定将自己的后半生寄情于游历山川、吟诗作画。他乘船离开苏州，来到镇江、扬州，然后又顺长江而上到达芜湖、九江，游览了庐山等风景名胜。然后，他到黄州观看了赤壁之战的遗址，又去湖南游览了岳阳楼、洞庭湖等地，此后还辗转到过福建、浙江、安徽等地。这次周游名山大川，共花费了九个月的时间。唐寅将各地美景收入眼中，为他的后半生作画积累了丰富的素材。
正德九年（1514），明宗室宁王朱宸濠以重金延请唐伯虎到南昌为其效力。宁王的慧眼识才唤起了唐伯虎心中仅有的一点政治理想。思虑再三之后，唐伯虎决定接受邀请。然而，令他没有想到的是，宁王请他的用意并不在于他的才华，而是在为谋反篡位招兵买马。陷入了政治旋涡的唐伯虎十分苦闷，无奈之下，他只好装疯卖傻，躲避杀身之祸。后来，宁王见他举止疯癫，便放他回到故里。
再次回到苏州后，唐伯虎没有谋生之路，只好靠售卖字画为生。凭借才子之名，唐伯虎的字画大多能卖个好价钱，久而久之，也就存下了一些积蓄。36岁时，唐伯虎用这些积蓄，在苏州城北一处依山傍水的地方建了一座桃花坞。桃花坞其实只有几间茅屋，却景色宜人，幽静清雅。唐伯虎为其取名为“桃花庵”，自号“桃花庵主”。唐伯虎有名的《桃花庵歌》就作于此：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。……别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。……”唐伯虎还常常邀请好友祝允明、文征明等来桃花庵小叙，对酒当歌，吟诗作赋。那段生活虽清贫却也洒脱，是唐伯虎后半生过得最惬意的一段时光。
据野史记载，唐伯虎后半生曾经遇到一位红颜知己，名叫沈九娘。沈九娘在唐伯虎穷困潦倒的时候出现，陪他共同患难，一度让唐伯虎萌生了续弦的念头。然而不幸的是，沈九娘早早病逝，令唐伯虎悲痛不已。后来，人们依据沈九娘的名字，竟杜撰出唐伯虎有九房妻妾，这纯属无稽之谈了。
无人来买扇头诗
“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”唐伯虎晚年的这首诗用凄凉的笔调描绘出他穷困潦倒的生活。自仕途失意后，唐伯虎经常借酒消愁，喝得酩酊大醉。他常说，自己虽无李白之才，却能深切体味李白醉酒的乐趣。酗酒使唐伯虎的身体越发多病，又因病无法常常作画，生活越来越拮据，只能靠向好友祝允明、文征明等人借钱过活。
晚年的唐伯虎没有了凌云壮志，没有了感情寄托，甚至连基本的生活都无法维持。悲情的人生际遇使他的思想日渐消沉，陷入了人生价值的空无。于是他开始笃信佛教，希望从禅学中找到精神的归宿，并从中参悟了不少人生道理。例如，他曾写过一首《七十词》，“人生七十古稀，我年七十为奇。前十年幼小，后十年衰老，中间只有五十年，一半又在夜里过了。算来只有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼”。词句简洁而平白，却道出了他一生的苦闷遭遇以及他悟出的人生苦短、命运无常的道理。
明嘉靖二年（1523）秋天，唐伯虎与几位友人一同去东山游玩，看到苏东坡的一首词中写道：“百年强半，来日苦无多”，不禁感慨万分，心生悲凉。回家后，他的身体状况更加不好，不久就卧床不起。唐伯虎料想自己时日无多，便写下了一首绝命诗：“生在阳间有散场，死归地府也何妨？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。”几天后，54岁的唐伯虎就在孤独与忧郁中死去了。
唐伯虎死后，他的好友祝允明、文征明等为他凑钱简单料理了后事，将他埋葬在桃花庵附近。祝允明为唐伯虎撰写了千余字的墓志铭，这成为后人了解这位悲情才子的主要史料之一。
因为半生穷困，唐伯虎的字画、诗文几乎都卖掉了，散失在四面八方。到了明万历年间，有两位常熟书商因仰慕唐伯虎的才名，千方百计地搜寻他的作品，终于使唐伯虎的诗画得以流传。而他的诗文逸事也在此过程中得以丰富和完善，被收录在《明诗纪事》及《海虞古今文苑》中。
《明史》评价唐伯虎说：“谓后人知我不在此，论者伤之。”的确，在后人流传唐伯虎的风流倜傥之时，是否了解到风流倜傥的背后，隐藏了一代才子怎样的悲情际遇，怎样的人生无奈……
