西楚霸王项羽，最后竟然选择自刎于乌江。项羽本可退守江东，说不定还能东山再起，但他却放不下这份自尊，最后只能以悲剧收场。项羽本有大好前途，却把自己一步步逼入绝境，有人说他太傻，为什么就不能暂且舍弃这份尊严呢?但项羽并不是刘邦，他曾勇冠三军，称霸一时，而且真要退回江东，也很难改变最后的结局。或许楚汉之争还能延续几年，但对于项羽来说恐怕并无差别。
“楚汉相争”这一段历史，可谓波澜壮阔。勇冠三军的西楚霸王项羽，坦荡磊落，豪爽率直，武力过人，勇不可当;但是，却残暴嗜杀，有勇无谋，缺乏韬略，刚愎自用，不能容人，虽然称霸一时，最后，垓下一战，败给了泗水亭长出身、一直处于弱势的刘邦，不禁让人扼腕叹息。项羽作为一个失败的英雄，一直被后人同情和惋惜。
但在当时，在垓下汉军的重围之中，项羽并非只有死路一条。虽然此时兵少食尽，四面楚歌，又在突围成功后，被一农人误导进入沼泽，而致追兵复至。但天无绝人之路，他尚有一线生机，就是在退到乌江边上时，一个宽厚的长者乌江亭长，心怜项羽，正在舣船等待，并开导他说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。愿大王急渡，今独臣有船，汉军至，无以渡。”但项羽此时，觉得自己无颜见江东父老，他说：“天之亡我，我何渡为!且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之!纵彼不言，籍独不愧于心乎!”于是，赠乌骓宝马于亭长，与身边的二十多人下马步战。
在杀汉军数百人后，项羽抬头看到敌方阵营，已位居司马的故人吕马童，便说：“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德。”说完，自刎而死。这就是清代诗人蒋士铨，在吟项羽时所说的：“慷慨将头赠故人”。
时间大约过了七八百年之后，唐代诗人杜牧赴池州任刺史，在路过乌江亭时，有感于这段历史，对项羽不渡江重图复兴不以为然，遂有一首著名的《题乌江亭》：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”在杜牧看来，胜败乃兵家常事，打了败仗不算什么，项羽作为男子汉大丈夫，应该像越王勾践那样，“包羞忍耻”，如果能重返江东，卧薪尝胆，总结失败的教训，那么东山再起卷土重来，也不是没有可能。
正如杜牧所说，假如项羽渡江重返江东，那历史可能就要重写。但须知，项羽如果真的回到江东，并期望卷土重来，便有一个先决条件，就是正确认识自己由盛而衰、由强变弱、由胜转败的原因，并痛改前非，洗心革面，改弦易辙，否则，“卷土重来”，就只能是一句空话，但考察项羽的言行，又恐怕很难做到这一点。
从历史上看，成为他劲敌的韩信，原来就是他的部下，因为得不到重用，反投了刘邦;被他尊为亚父的范增，给他出了多少好主意，但都没有得到他的采纳，最后，反在刘邦的离间之下，忿而离去。
正所谓“范增一去无谋主，韩信原来是逐臣”(严遂成)。宋代诗人陈洎也说他：“学敌万人成底事?不思一个范增多!”自然，如项羽之神勇，所向披靡，三战三胜，斩汉军两将，杀数百人，而自己仅损失了两骑。再后来，逃到乌江边上，乌江亭长劝他赶快过江，项羽说：“天之亡我，我何渡为!”你看，他把失败的原因推诿于天意。
对此，司马迁就尖锐地指出：“……谓霸王之业，欲以力征经营天下，五年卒亡其国，身死东城，尚不觉悟，而不自责，过矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，岂不谬哉!”
也正因为这一点，王安石有和杜牧截然不同的看法。他在《乌江亭》一诗中，针对杜牧的观点，写道：“百战疲劳壮士哀，中原一败势难回。江东子弟今虽在，肯与君王卷土来?”他深刻地指出，垓下一战，项羽大势已去，失败是难以挽回的，即使渡过乌江，江东子弟虽然还在，但恐怕也不肯跟随他再与刘邦争夺天下了!宋人胡仔在评论杜牧的诗时，也是这个观点，他认为：“项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之?其不能卷土重来，决矣。”
历史是不能假设的，实际发生的历史事件就是霸王虽能过江，但却不肯过江，而是选择悲壮一死。其实，即便过了江，也无济于事。所以，我们说他是失败的英雄!宋代女词人李清照，更是在这一点上敬佩项羽：“生当做人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过江东。”
