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开元十九年(731年),十九岁的杜甫出游郇瑕(今山西临猗)。
二十岁时,杜甫漫游吴越,历时数年。开元二十三年(735年),杜甫回故乡参加“乡贡”。开元二十四年(736年),杜甫在洛阳参加进士考试,结果落第。杜甫的父亲时任兖州司马一职,杜甫于是赴兖州省亲,与苏源明等一起,到齐赵平原,作第二次漫游。
大概这时他父亲正在兖州做司马,他在齐赵一带过了四五年“裘马轻狂”的“快意”生活,也留下了现存最早的几首诗:《登兖州城楼》,是省侍父亲于兖州时的作品;还有《画鹰》、《房兵曹胡马》两首,以青年人的热情歌颂了雄鹰和骏马;还有一首《望岳》,更是其中的杰作,结尾的两句是流传千古的名句:“会当凌绝顶,一览众山小”,流露了诗人少年时代不平凡的抱负。
天宝三载(744年)四月,杜甫在洛阳与被唐玄宗赐金放还的李白相遇,两人相约同游梁、宋(今河南开封、商丘一带)。会见了诗人高适,这是第三次漫游。之后,杜甫又到齐州(今山东济南)。
天宝四载(745年),他在齐鲁又与李白相见,在饮酒赋诗之外,又讨论了炼丹求仙,而且共同访问了兖州城北的隐士范野人。两人还互赠了诗篇。杜赠李的诗说:“余亦东蒙客,怜君如弟兄。醉眠秋共被,携手日同行。”李赠杜的诗说:“秋波落泗水,海色明徂徕。飞蓬各自远,且尽手中杯!”两人从此以后就再也没有见面。